芳香族化合物 その2

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さて、今日はその2です。

では、順番にいってみますね。

ちっと我慢してください。


今回は芳香族炭化水素についてです。

ベンゼン環を含む化合物のこと。

私たちの体内には,少なく見積もっても2万種類の蛋白質が存在しており,身体の構成材料
として,また,生化学反応の触媒として,生命現象に深く関わっています。
私たちの体内に存在する蛋白質の基本骨格は、すべて20種類のアミノ酸によって組み立
てられています。これら20種類のアミノ酸のうち,3種類にはベンゼン環が含まれています。

      
    フェニルアラニン        チロシン           トリプトファン     


分子構造中にベンゼン環が含まれる炭化水素ということですが、ここに2個以上の水素が
ヒドロキシル基(-OH)と置換し、さらにこの様に置換したベンゼン環が多数結合してい る
化合物をポリフェノールというわけです。
植物のポリフェノール化合物は、これまでに一万種類以上、見つけられ、ベンゼン環の数、
側鎖の数などによって多 種類の構造、種類があり、それぞれが植物で合成されやすい
環境条件、それぞれの生理的機能も、植物の種類や組織によって大きく異なります。

ポリフェノールの中には、カテキンのように茶の葉に含まれ、恐らく植物の葉の中で
抗酸化作用をもっている分子サイズの小さな成分もあります。
また、縮合タンニンのように分子サイズが大きい成分もあります。食品中のカテキンは
我々にとっても有効な抗酸化能をもっています。

タンニンは植物にとって、昆虫や 動物に食べられないようにするため、また、微生物に
よって分解されにくくするために合成されます。
南アフリカのサバンナでアカシアの葉が 動物によって食べられると、葉に傷がつき、
この傷の付いたアカシアの葉からエチレンが発生します。すると、このエチレンガスが
信号となって、食べられたアカシアの樹の周りのアカシアがタンニンをたくさん合成する
ようになります。タンニン含量の多い葉は、渋ガキのように渋くなるため、また、タンパク質
とタ ンニンが 結合しやすいために食物が消化できず消化不良を引き起こすため、アカシア
の葉が動物によって食べられないようになります。
 
アントシアンなどを代表とするフラボノイドもポリフェノールの一種ですが、これらは可視部
(400-700 nm)に吸収をもつため花の色などの色素となりますが、カテキンやタンニンは
フラボノイドと異なり無色、または(黄)褐色です。

しかし、カテキンやタン ニンは、フラボノイドと同様に芳香族炭化水素をもっているため400 nm以下の紫外線を吸収することができます。これらの成分は太陽光に含まれる、紫外線によってその合成が促進されるため、ポリフェノールは植物で紫外線フィルターとしての機能ももっていると考えられています。

この他に、植物の細胞壁に含まれ植物の組織を物理的にも、化学的にも強固にし、
セルロー スと共に樹木を数千年も支えているリグニンもポリフェノールの一種です。

葉だけを植物から切り取ると、根からの養分や別の枝からの養分が供給されなくなります。
そのため、キズのついたところから直接空気に暴露されることになり、酸素ストレスを
受けます。この酸素ストレスから身を守るため活性酸素が活性化され、フェノール化合物を
酸化して、高分子化し褐色の防壁を作ります。

このときできるのが
芳香族炭化水素
フェノール類が酵素により酸化重合をして、褐色のポリフェノールを合成します。
植物の防御反応でポリフェノールが作られるのです。

人間でいえば、いわゆる「かさぶた」ですね。

続きます。。





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