スピエラの臭いの元凶 チオール

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今、フィールドを賑わせているスピエラ。

いうまでもなく、2位にメルカプト基 ‐SHがあるわけです。

これと炭化水素基が結合した有機化合物をチオールといいます。

チオール       

これが、あの臭いにおいの原因です。

多くのチオールがメルカプタンに代表される特異な臭いです。ワインの硫黄系異臭といい欠陥臭の主因
です。

これは生物(蛋白質)が腐敗したときに、システインなどの含硫黄アミノ酸が分解されることによってできるチオールを、腐敗の指標とするように遺伝形質が選択されたらしいです。

この悪臭は低濃度でも感じるため、ガス施設などのガス漏 れ検知剤や、都市ガスの付臭剤(ガス漏れにすぐ気づくように微量のチオールが添加されている)として使われています。
都市ガスは1000倍に希釈されたにおいでもガス漏れが感知できるように、法律上義務づけられているために、タマネギが腐敗したような悪臭(ブチルメルカプタン)が微量に混入されています。



システアミン

そういえば、あのシスアミもそう。

これはアミノチオールHSCH2CH2NH2の化合物。メルカプト基にアミン基がついているわけ。

そしてこのにおいは細胞に吸着し易いのが難点。
ちなみにエタンチオールはギネスブックにおいて世界一臭い化合物とされているんですね。

性質解離した後のアニオンが硫黄原子上で安定化する寄与が存在する為 に、チオールの水素は相当するアルコールの水素に比べて高い酸性度(小さい pKa 値)を示します。

そしてS-H 間の分極が弱く、アルコールよりも分子間の水素結合が弱いため、アルコールと相当するチオールの沸点を比べたときにアルコールの方が沸点が高い傾向を示すわけです。

また、その共有結合性の高さからソフトな塩基として作用し、特に水銀など後周期金属化合物と強い結合を作りやすい。 酸素、過酸化水素などの酸化剤によって容易に酸化されます。

アルキル鎖が対称なジスルフィドを形成しますので、生化学で最も重要なチオールはおそらく補酵素A なんです。これは補酵素Aのチオール基 (SH) とアシル基が結合したチオエステルから容易にアシル基が転移する性質に由来します。

そのチオールですが、アルコールやフェノールのヒドロキシ基を‐SH基に置換した化合物でS-が安定なためH+が解離しやすいので、弱酸性(pKaは9~12)です。
チオール類も抗酸化活性があり、システインなどが酸化防止剤として用いられています。


アミノ酸のひとつ、システインもチオールの一種だったんですね。


s12      s13
マルスアソーションγ           マルスタンμ
3%タンニン(酸性)      12%タンニン(アルカリ性)






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