断固たる結合・・アミド結合

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今日は、あの世界一の宝石、煌びやかなダイヤモンド、、、、

表面処理の固定化にも欠かせない、有機化学的反応のアミド結合のお話です。



アミドはこの世で最も普遍的な官能基のひとつ

例えばタンパク質はアミノ酸がたくさんアミド結合によってつながったものですから、
人間の体はいわばアミド結合の塊であり、生命の働きはアミド結合が支えているとも
いえるわけです。


アミド結合は、カルボキシル基とアミノ基の脱水縮合。アミノ酸同士の主鎖の結合。

そしてペプチド結合とは、アミノ酸同士の縮合したアミド結合のこと。
α-アミノ酸同士が一つのカルボキシル基とほかのアミノ基とから脱水縮合してつくる
‐CO‐NH‐ のかたちの酸アミド結合をいいます。

この結合で2個のアミノ酸が脱水縮合したものをジペプチド。
3個のものをトリペプチド。
多数つながったものをポリペプチドと呼びます。いわゆるタンパク質です。

この結合は強固な原子同士の共用する共用結合で、強酸性や強アルカリ性の条件でしか
加水分解は起こらない。しかし生物の体温程度の温度 及び温和なpH条件で、
ペプチド結合のみを選択的に比較的速やかに加水分解する酵素が存在します。

これに似た結合がエステル結合です。
これは酸とアルコールの間で水が失われて生成する結合のこと。
いわゆるこれも脱水縮合反応です。
カルボキシル基 ーCOOHからOHが、ヒドロキシル基ーOHからHが取れてそこで縮合するのです。

R-COOH+HO-R'→ R-COO-R’+H2O (脱水エステル)
        アルコール   エステル      水



自然がアミド結合を生命の素材として選んだのは、ひとつにはこれが非常に丈夫な結合であるから。
アミド結合では窒素原子から酸素原子へと電子が流れ込み、このためC-N結合は二重結合に近い
性質を帯びます。このためアミド結合はエステル結合に比べても加水分解などに強く、
少々のことでは切断を受けません。

また二重結合に近い性質を持つアミドは、基本的にこの結合は平面になり、
そしてC-N結合は回転しにくい性質を持ちます。
さらに窒素原子からは電子が酸素に向かって引っ張られ、プラスに近い電荷を帯びていますので、
通常の窒素原子と違って水素イオンを受け取りにくく、塩基としての性質を示しません。
通常のアミンとは異なるアミド窒素の性質は、こうしたことから説明ができ
るのです。

条件として、強酸性条件化、そして強熱による結合が上げられます。

そして遺跡から髪の毛がそのまま発掘される原因も、そしてこの断固たる結合のアミド結合のせい
なのです。



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