カルボン酸の還元力

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外野が色々煩いので、カルボン酸の還元力のお話です。

 

カルボン酸はご存知、カルボキシル基をもつ有機化合物の総称。一般式RCOOH。弱酸性。

カルボン酸のIUPAC名を書くには、対応するアルカン(alkane)の末尾の「eを接尾語「oicに置き換えたあと、「acid」を付け加えて命名します。


日本語では、同じ炭素数のアルカンの名称に「酸」を付け加えて命名する。

そして、酢酸CH3COOH、などその例です。


他に水酸基、アミノ基、ケトン基などを含むものをそれぞれヒドロキシ酸、アミノ酸、ケトン酸という。

 


さて本題である還元剤といえるものは、まずはギ酸

 

ギ酸 HCOOHはカルボン酸ですが、分子中にアルデヒド基を持っているので、還元力を示します。

ギ酸 HCOOH m.p.18 ℃b.p.100 ℃の酢に似た強い刺激臭を持つ液体で、水への溶解性の大きい有機酸中では
最も強い酸。その酸解離定数の値は、Ka=1 :8 × 10Ä4 ということ。


ギ酸分子自体は液体で量体化しているため沸点が高い。これは還元剤として働きます。 (酸化数は+2)

ギ酸を濃硫酸と混ぜ、熱すると次の式の反応式が生ずる。

HCOOHÄ! CO + H 2O

 

そして還元性を持つもの(還元力には少し遠い)

これは酢酸 CH3COOH m.p.16 ℃b.p.117 ℃の液体で、液体状態では2量体化している。

その酸解離定数の値は、Ka =1 :8 × 10Ä5


そしてシュウ酸。これは2価のカルボン酸である。酸化しやすいし、酸化するとCO2が出て気化するからです。
HOOC-COOH2CO2+2(H+)+2(e-)

 

ここで言う2量体というのは、2つのカルボン酸分子が互いにC=Oと-OHの部分で水素結合C=O・・・H-Oを作って環状構造になった状態のものを表わしています。
気体のカルボン酸は温度、圧力によって異なりますが、二量体と単量体の混合物になっているわけです。

 

カルボン酸--(若干+)と=O(若干-)が互いに引き合っている。
例えばアルコールには=Oのかわりになる部分がありませんので二量体になれないのです。
電荷を帯びていて、かつ構造的に外側にあるところだけが水素結合します。

 

そしてのグリオキシル酸は?

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1分子の中にアルデヒド基とカルボキシル基を持つカルボン酸。
身体ではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で体内で酸化を受けると、
シュウ酸が生成されるので還元性はあるにはある。


そしてウェキの無電解めっきの還元剤といわれるもの。

これは置換反応を利用したもの。

ある金属イオンを含む水溶液の中に別の金属を浸し、そこで電子の引渡しが行われれば、
溶液中の金属イオンは金属に還元されます。これがめっきの原理です。


例えば、イオン化傾向の大きな鉄の板をイオン化傾向が小さな銅が溶けてイオン化している硫酸銅の水溶液に浸す。
すると、鉄は自分で溶解して、溶解する時にーの電子を放出します。

すでにイオン化している銅は、このーの電子を受け取り、金属に還元し析出させるわけ。
このとき電気は使わない。置換することで電子が移動するわけなのでこれを無電解めっきというわけ。


無電解めっきには主にニッケルやコバルトでは、標準電極電位が卑であるため、還元力の強い還元剤を必要とするが
一般に、金属イオンと還元剤の標準電極電位の差が大きいほど反応は起こりやすく、反応速度も速い。
そして還元剤が析出した金属上で酸化反応を起こす自己触媒性が重要。

グリオキシル酸はホルムアルデヒドの誘導体(アルデヒドの置換)で銅を還元できるが分解が速く、
そしてシュウ酸の溶解度が低いため実用化ではほとんど使われていない。


可能性があるとするなら、グリオキシル酸エステル二量体の製造特許は数多くかかれているので、
これを利用することだろうね。しかしわかりもしないで言わないほうが良いね。


恥ずかしいよ(笑)


 

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